Cistanche Yapraklarının Kimyasal Bileşenleri Ⅱ

3. Tartışma

Trabzon hurması yapraklarındaki biyolojik olarak aktif bileşikleri belirlemek için fitokimyasal araştırmalar yaygın olarak yapılmıştır. Şimdiye kadar, kaempferol ve quercetin türevleri dahil olmak üzere önemli sayıda triterpenoid ve flavonoidD.kaki[1]. Bu çalışmada 16'sı olmak üzere 27 bileşik elde ettik.flavonoidler, bir iyonon, iki kumarin, yedi triterpenoid ve bir asetofenon. Bunlardan bileşik1 yeni bir flflavonoid ve bileşik olduğu bulundu2 ilk olarak izole edildiD.kaki. Ek olarak kaempferol-3-O- -200 -feruloyl glukozit (3) yalnızca 3- hidrolize ürünü olarak bildirildiO- -(2-O-feruloil)-glukozil-7,40 -di-O- -glukozil kaempferol (3), izole edilmişallium tuberosum[35]. Birleştirmek3 ilk kez doğrudan doğal bir kaynaktan elde edilmekle kalmamış, aynı zamandaD.kakiönceden. Ayrıca kaempferol-3-O- -200 -galloil galaktosid (11dahil olmak üzere birçok kaynakta daha önce bildirilmiştir.D.kaki, ancak yalnızca1Ayrıntılı araştırma yapılmaması nedeniyle H NMR ve MS bildirilmiştir. bu nedenle,13C NMR verileri ilk kez burada bildirildi.

Şimdiye kadar, Trabzon hurması yapraklarının ekstraktlarının veya fraksiyonlarının antioksidan yeteneklerini gösteren az sayıda çalışma yapılmıştır.37,38]. Çoğu çalışma, DPPH veya ABTS tahlilleri gibi hızlı tahlil yöntemlerini kullandı. Özellikle bir önceki makalede, 200µg/mL flavonoid açısından zengin fraksiyon, DPPH radikalinin yüzde 68.73 inhibisyonunu sergiledi. Ancak bu sonucun yanı sıra, bu fraksiyon da süperoksit anyonu gösterdi.radikal süpürme, hidroksil radikal yakalama ve metal şelatlama aktiviteleri [38]. Bu analizleri değerlendirmemiş olmamıza rağmen, bu çalışmadaki etanol ekstraktı ve etil asetat fraksiyonu karşılaştırılabilir DPPH radikal süpürme aktivitesi gösterdiğinden, biyotahlil kılavuzluğunda izolasyon gerçekleştirildi. Ek olarak, önceki sonuçlara rağmen, biyolojik olarak aktif bileşikleri tanımlamaya yönelik yalnızca birkaç çalışma yapılmıştır. Birkaç sekoiridoid ve lignanlar, radikal süpürücü aktiviteler gösterdi [39]. Flavonoidler söz konusu olduğunda, quercetin, kaempferol ve bunların glikozitlerinin antioksidan özelliklere sahip olduğuna dair birkaç rapor vardır.40]. Diğer kaynaklardan elde edilen tahsis edilmiş kaempferol glikozit ve tahsis edilmiş quercetin glikozitin antioksidan özellikleri bildirilmiştir [41]. Henüz, bu bileşiklerin her birininTrabzon hurması yapraklarından elde edilen bileşiklerin bir karışımının antioksidan bir etki göstermesi dışında, antioksidan etkilere sahiptir.21]. 

Ek olarak, şimdiye kadar, bu bileşiklerin kantitatif analizi için sadece birkaç triterpenoid veya flavonoid'in eş zamanlı tayini gerçekleştirilmiştir.42,43]. Bununla birlikte, bu çalışma hurma yapraklarındaki çoğu bileşenin eş zamanlı tayini için bir yöntem önermektedir.

Cistanche Anti-Aging Yöntemi Hakkında Daha Fazla Bilgi Almak İçin Buraya Tıklayın

4.1. bitki materyali

yapraklarıDiospyros kakiThumb. (Ebenaceae) yerli bir Korece'den satın alındıMart 2018'de Yeongcheon'daki bitkisel pazar. Yapraklar, Ağustos 2017'de Gyeongsangbuk-do'da 800–1200 m yükseklikte dağlarla çevrili havza alanında toplandı. Bu alandaki yıllık ortalama yağış miktarı 1050 mm,bunların yarısı Haziran ve Ağustos ayları arasında düştü. Ortalama yıllık sıcaklık yaklaşık12.5 ◦C ve ortalama bağıl nem yüzde 69 oldu. Hasat zamanındaki sıcaklık,yaklaşık 37–40◦C. Elde edilen yapraklar yaklaşık 45°C'de kurutuldu.◦bir bitkide Ckurutma makinesi. Bir belge örneği (DIKA1-2018) Doğal Ürünler Laboratuvarına bırakıldıÜrün Tıbbı, Eczacılık Fakültesi, Kyung Hee Üniversitesi, Kore Cumhuriyeti.

4.2. Genel Deneysel Prosedürler

silika jel (ODS-A 12 nm S-150µm, YMC, Tokyo, Japonya). Flaş kromatografisiönceden paketlenmiş kartuşlarla bir CombiFlash (Teledyne Isco, Lincoln, NE, ABD) kullanılarak oluşturulmuş,RediSep-silika (12 g, 24 g ve 40 g) ve RediSep-C18 (13 g, 26 g, 43 g ve 130 g). hazırlıktif HPLC, Gilson saflaştırma sistemi (Gilson, Middleton, WI,ABD) YMC Paketi ODS-A sütunu (250× 20.0 mm, 5.0µm, YMC, Tokyo, Japonya), bir küreODS-M80 kolonu (250× 20.0 mm, 4.0µm, YMC, Tokyo, Japonya) ve bir Luna C18(2)sütun (250× 21,2 mm, 10,0µm, Phenomenex, Torrance, CA, ABD). HPLC analizibuharlaştırıcı bir ışık saçılımı içeren bir Youngin YL9100 HPLC sistemi üzerinde gerçekleştirilmiştir.Luna C18(2) sütunlu (150) dedektör (Youngin, Anyang, Kore)× 4,6 mm, 5.0µm, Phenomenex, Torrance, CA, ABD). Çevrimiçi HPLC-ABTS taraması şu adreste gerçekleştirildi:YMC Pack ODS-A sütunlu bir Agilent 1200 HPLC sistemi (150× 4,6 mm, 5.0µm). Kromatografik ayırmalar için kullanılan tüm çözücüler damıtılmıştır.

4.3. Ekstraksiyon ve İzolasyon

Kurutulmuş bitki materyali (15.0 kg), 216 L etanol (EtOH) ile bir60 da su banyosu◦C'de 4 saat ve çözücü buharlaştırılarak EtOH ekstraktı (1.2 kg,verim yüzde 8 ). Ekstrakt H içinde süspanse edildi20 (2.1 L) ve etil asetat ile paylaştırıldı(EtOAc, 4.9 L× 3) EtOAc- (321.9 g, verim yüzde 2.15) ve H elde etmek için2O-çözünür katmanlar (748.0 g,sırasıyla yüzde 4.99 verim). EtOAc'de çözünür katman (321.9 g), bir silika jele tabi tutuldu.kolon (φ 10.5 × 35.0 cm) ilen- exane:EtOAc:metanol (MeOH) karışımları (8:1.8'den:0.2{{0}}:0:1'ev/v/v) dokuz fraksiyonu (E1~E9) elde etmek için.

Fraksiyon E5 (14.2 g), bir Diaion HP-20 kolonu (φ 5.0 × 29.0 cm) aseton ile: H2Yedi fraksiyonu (E5-1~E5-7) elde etmek için O gradyanı (7:3 ila 1:0). Kesir E5-1 şuydu:ile silika jel kolonuna tabi tutulmuştur.n-heksan:EtOAc: MeOH=7:2.7:0.3 ila 0:0:1, 4 fraksiyon elde etmek için(E{{0}}~E5-1-4). E5-1-1 (13.2 mg) ve E5-1-2 (7.0 mg) birleştirildi ve hazırlayıcı ile saflaştırıldıYMC Paketi ODS-A sütunu (H2O: MeOH=27:23,7 mL/dk) elde etmek üzereBileşikler19 (8,3 mg, tR 26.0 dakika) ve20 (2,5 mg, tR 24.0 dakika).

Fraksiyon E8 (75.19 g), asetonda çözünür (AS) ve asetonda çözünmez olarak fraksiyonlara ayrıldı(AIS) kesirler. Fraksiyon AS (44.07 g), bir Diaion HP-20 kolonu üzerinde kromatografiye tabi tutuldu(φ 6.5 × 12,5 cm) aseton ile: H212 fraksiyon (AS1~AS12) elde etmek için O karışımları (3:7 ila 1:0).Fraksiyon AS2 (2.5 g), bir Sephadex LH-20 sütunu ile ayrıldı (φ 4.7 × 51.0 cm) ileDokuz kesir (AS2-1~AS2-9) elde etmek için MeOH. Fraksiyon AS2-2 (196.3 mg), şu şekilde ayrıldı:RediSep-C18 kartuş (26 g, asetonitril: H) kullanılarak flaş kromatografisi (FC)2O, 0:1 ila7:1) bileşik elde etmek için17 (28.6 mg). Fraksiyon AS3 (3.1 g) 11 fraksiyona ayrıldıbir Sephadex LH-20 sütunu kullanarak (φ 4.7 × 51.0 cm) ile MeOH (AS3-1~AS3-11).

kesirAS{{0}} (0.7 g), FC ile RediSep-C18 (130 g, MeOH:H) ile ayrıldı2O, 1:9 ila 3:2) vermekBileşikler4 (51.8 mg),5 (21,7 mg, tR 42,5 dakika) ve6 (20.2 mg, tR 47.0 dakika). Fraksiyon AS4 (8.8 g), bir silika jel kolonuna (φ 5.2 × 21.0 cm) ile MC:MeOH:H2Bileşikleri izole etmek için O karışımları (8:1.8:0.2'den 7:2.7:0.3'e)7 (5.0 mg),8 (5.1 mg),9 (20.0 mg), 10 (306.6 mg) ve12 (20.1 mg). Fraksiyon AS5, bir silika jel kolonuna tabi tutuldu (φ 5.2 × 24,5 santimetre)CH ile2Cl2:MeOH:H2O karışımları (8:1.8:0.2 - 7:2.7:0.3) altı kesir oluşturmak için (AS5-1~AS5-6) bileşikleri elde etmek için11 (3.{1}} mg) ve13 (7.4 mg). AS10 fraksiyonu ayrıldıSephadex LH-20 sütununu (φ 3.5 × 50,5 cm) MeOH ile (AS10-1~AS10-7). AS10-4 kesri FC ile bir RediSep-C18 (43 g, MeOH:H2O,

Bileşikleri saflaştırmak için 0:1 - 3:2) kartuş1 (5.3 mg),2 (21.4 mg),14 (15.9 miligram), Ve15 (40.4 mg). Fraksiyon AS12, bir Sephadex LH-20 kolonu kullanılarak beş fraksiyona ayrıldı (φ 3.5 × 50,5 cm) MeOH (AS12-1~AS12-5) ile. Birleştirmek16 (20.1 mg) şu şekilde elde edildi:AS12-5 fraksiyonundan MeOH ile yeniden kristalleştirme.

Fraksiyon Als (31.1 g), mobil faz olarak h heksan EtOAc:MeOH karışımları (8:1.8:0.2 ila 0:0:1) ile silis jel kolonunda kromatografiye tabi tutuldu: 20 kesir elde edilir (AIS1-AIS2{{2{21}}}})Kesir AlS5, n-heksan:EtOAc:MeOH karışımları (8:1.8: Bileşik 23'ü (224.7 g) elde etmek için {{30}}.2 ila 0:0:1). Fraksiyon AIS6, FCile bir RediSep-C18 (43 g, MeOH:H20, 0:1 ila 9:1) kartuşu ile bileşik 25'i (25.6 mg) vermek üzere ayrıldı. Fraksiyon AIS7, n ile bir silika jel kolonuna tabi tutuldu -heksan:EtOAc: MeOH karışımları(8:1.8:0.2 ila {{60}}:0:1) bileşikleri 24 (10) elde etmek için 0,0 mg) ve 27 (214,1 mg). Fraksiyon AIS10, bileşikler 18 (5.0 mg) ve 23'ü (16.7 mg) izole etmek için n-heksan:EtOAc:MeOH karışımları (7:2.7:0.3 ila 0:0:1) içeren bir silis jel kolonuna tabi tutuldu. AIS11 fraksiyonu, bir RediSep-C18 (130 g, MeOH:HO, 1:1 ila 4:1) kartuşu ile FC tarafından 11 alt fraksiyona (AIS11-1-AIS11-11) ayrıldı. Bileşik 22 (37.8 mg), AS11-4 fraksiyonundan bir küre kolonlu prep-HPLC ile elde edildi. Fraksiyon AIS12, bileşik 21 (188.0 mg) verecek şekilde HCI:aseton karışımları (4:1 ila 3:2) ile bir silika jel kolonuna (o 5.2 x 28.0 cm) tabi tutuldu. Son olarak, fraksiyonAIS16, bileşik 3 (2.3 mg) elde etmek için bir Lichroprep RP{98}} kolonu (1.99 g, MeOH: H20, 3:2 ila 13:7) kullanılarak ayrıldı.

4.3.1. kaempferol-3-O- -D-200 -kumaroylgalaktosid (1

) Sarımsı toz; en 244.5◦C; [ ] 22 D -59.1◦ (c 0.1, MeOH); UV (MeOH)λmaks.(kayıtε) 207 nm (3,98), 315 nm (3,92); IR (ATR)νmaks.3458, 2922, 1650, 1588, 1364, 1260, 1175, 1076, 834cm−1 ; 1El13C NMR verileri, bkz. Tablo1; HRMS (pozitif mod)m/z 595.1447 [M artı H]artı(C için hesaplanan30H27O13, 595.1452). 

4.3.2. kaempferol-3-O- -D-200 -feruloylglucoside (3) 

Sarımsı toz; en 225.2◦C; [ ] 22 D -119.6◦ (c 0.1, MeOH); UV (MeOH)λmaks.(kayıtε) 210 nm (4.17), 327 nm (3.94); IR (ATR)νmaks.3369, 1652, 1599, 1512, 1360, 1264, 1177, 1076, 841cm−1 ; 1El13C NMR verileri, bkz. Tablo1; HRMS (negatif mod)m/z 623.1375 [M − H]− (C için hesaplanan31H27O14, 623.1401).

4.3.3. kaempferol-3-0--D-2-galloilgalaktozid (11)

Sarı toz; HNMR (500 MHZ, DMSO-) 6 H NMR 8.{79}}6 (2H, d,J= 9.0 Hz, H{ {8}}H-6'), 7.02 (2H, S, H-3, H-'), 6,87 (2H, d, I=9 .5 H, H-, H-5, 6.39 (1H, S, H-8), 6.16(1H s, H-6), 5.78 (1H, d, {{33) }},0 Hz, H-1 yüzde ),5,27 (1H, t, =9,5 Hz H-2" 13C NMR (125 MHzDMSO-6) {{45 }}.1 (K-4), 165.4 (K-7), 165.4 (K-1), 161.2 (K-5), 160.1 (K{{59}) }, 156.3 (K-2), 156.3(K-9), 145.5 (K-4"), 145.5 (K-6"), 138.4 (K{{74}) }/), 132,5 (K-3), 131,0 (K-2'), 131,0 (K-6), 120,7 (C1), 119,8 (K-2') , 115,2 (K-3'), 115,2 (K-5), 108,9 (K-3), 108,9 (K-7), 103,8 (K-10) , 98,8 (K-6)98,8 (yüzde K-1), 93,7 (K-8), 76,0 (K-5), 72,7 (K-3) , 71,1 (K-2 yüzde ), 68,2 (K-4"), 60,1(K-6").

4.4. Hurma Levreklerinde Dokuz Bileşiğin Oantitatif Analizi

HPLC analizi, 1525 pompa ve 2996 fotodiyot dizisi detektörü (Waters, Milford, MA, ABD) içeren bir Waters HPLC sistemi üzerinde yapıldı. UV dalga boyu 260 nm'ye ayarlandı. Bir PhenomenexLuna C18(2) kolonu (150 x 4,6 mm,5.{15}} um, Phenomenex, Torrance, ABD) kullanıldı ve enjeksiyon hacmi 10 uL idi. Kolon sıcaklığı 25 dereceye ayarlandı. Mobil faz, su (A) içinde yüzde 0,02 trifloroasetik asit (TFA, Sigma-AldrichSt. Louis, MO, ABD) ve 0,7 mL/dak akış hızına sahip asetonitrilden (B) oluşuyordu. Gradyan koşulları aşağıdaki gibiydi: 0-30 min, 15-20 yüzde B; 30-45 dak, yüzde 20-35 B: 45-70 dak35-100 yüzde ; 70-80 dak, yüzde 100 . EtOH ekstraktı (10 mg), 10 ug/mL dahili standart solüsyon (1 mL) içinde çözüldü. Geliştirilen yöntemin ve nitel sonuçların uygunluğunu sağlamak için basit yöntem validasyonu yapılmıştır. Her bir kalibrasyon eğrisini oluşturmak için her bileşiğin beş farklı solüsyonu analiz edildi. Gün içi ve günler arası kesinlik ve doğruluk, tek bir gün ve ardışık üç gün içinde üç tekrarla doğrulandı. Tüm numuneler, 0.2 um membran filtrelerden süzüldü.

4.5. DPPH ve Çevrimiçi HPLC-ABTS Analizi

Numunelerin DPPH radikallerini temizleme yeteneği önceki bir makaleye göre değerlendirildi. Kısaca, metanol(100 uL) içindeki DPPH ({{0}}.1 mM), karanlıkta 1 saat boyunca çeşitli numune konsantrasyonları (100 uL) ile karıştırıldı. Absorbans, 517 nm'de kaydedildi. Çevrimiçi HPLC-ABTS analizi, önceki rapora göre değişikliklerle yapıldı. ABTS (0.08 mM) ile potasyum persülfat (0.12 mM) içeren karışık bir çözelti, bir ABTS reaktifi haline getirildi. Reaktif, radikalleri stabilize etmek için 12 saat 4°C'de saklandı. Tüm numuneler bir Agilent HPLC sistemi ile analiz edildi. Gradyan koşulları, kantitatif analiz için kullanılanlarla aynıydı. Elüat a-fonksiyona gönderildi ve ABTS reaktifi ile 40 derecede reaksiyon bobininde reaksiyona sokuldu. Kromatogram, aBIS radikallerindeki bir düşüşü kaydetmek için 254 nm'de (pozitif tepe noktası) ve ayrıca 734 nm'de (negatif tepe noktası) görselleştirildi.

5. Sonuçlar Sonuç olarak, bu çalışma biyoanaliz kılavuzlu izolasyona dayalı bir fitokimyasal araştırma sunmaktadır. Sonuç olarak, yeni bir flavonoid, kaempferol-3-0-BD-2"-coumaroylgalactoside(1) ve yeni bir doğal bileşik, kaempferol-3-0--D-2"-feruloylglucoside (2) ), on dört flavonoid, bir iyonon, iki kumarin, yedi triterpenoid ve bir asetofenon dahil olmak üzere önceden bilinen 25 bileşik ile birlikte izole edildi. Tüm bileşiklerin antioksidan etkileri değerlendirildi ve bunlardan dokuz flavonoidin aktiviteye sahip olduğu bulundu. Trabzon hurması yapraklarının bu bileşikler nedeniyle antioksidan etkilere sahip olduğunu doğrulamak için eş zamanlı kantitatif analiz yapıldı.

Tamamlayıcı Malzemeler:Aşağıdakiler şu adreste çevrimiçi olarak mevcuttur:https://www.mdpi.com/article/10 .3390/plants10102032/S1, Şekiller S1–S9: Bileşik 1'in 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC ve ROESY NMR, UV, IR ve HRMS spektrumları, Şekiller S10–S18: 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC, ROESY NMR , Bileşik 3'ün UV, IR ve HRMS spektrumları, Şekiller S19–S20: Bileşik 11'in 1H ve 13C NMR spektrumları, Tablo S1: Diğer 18 bileşiğin kantitatif analizi.

Yazar Katkıları:JK ve J.-EP bu çalışmaya eşit katkılarda bulunmuştur; kavramsallaştırma, H.-CK ve D.-SJ; metodoloji ve doğrulama, JK, J.-EP, J.-SL, J.-HL ve HH; yazılım,JK ve J.-SL; doğrulama, JK ve HH; biçimsel analiz, JK ve J.-EP; soruşturma, JK, J.-EP,J.-SL, J.-HL, HH, S.-HJ, H.-CK ve D.-SJ; kaynaklar, H.-CK ve D.-SJ; veri iyileştirme, JK, J.-EP ve J.-SL; yazma—orijinal taslak hazırlama, JK, J.-EP ve J.-SL; yazma—inceleme ve düzenleme, H.-CK ve D.-SJ; görselleştirme, JK ve J.-SL; süpervizyon, H.-CK ve D.-SJ; projeuygulama, H.-CK ve D.-SJ; fon sağlama, S.-HJ, H.-CK ve D.-SJ Tüm yazarların sahip olduğuel yazmasının yayınlanan versiyonunu okuyup kabul etti.

Çıkar Çatışmaları:Yazarlar herhangi bir çıkar çatışması beyan etmemektedir.

Referanslar

1. Xie, C.; Xie, Z.; Xu, X.; Yang, D. Hurma (Diospyros kakiL.) yapraklar: Geleneksel kullanımlar, fitokimya ve farmakolojik özellikler üzerine bir inceleme.J. Ethnopharmacol.2015, 163, 229–240. [çapraz referans]

2. Bey, W.; Zang, L.; Guo, J.; Peng, W.; Xu, A.; Güzel DA; Hu, Y.; Wu, W.; Hu, D.; Zhu, X. Standart bir flflavonoid ekstraktının nöroprotektif etkileriDiospyros kakiyapraklar.J. Ethnopharmacol.2009, 126, 134–142. [çapraz referans] [PubMed]

3. Sakanaka, S.; Tachibana, Y.; Okada, Y. Japon hurma yaprağı çayının (kakinoha-cha) özlerinin hazırlanması ve antioksidan özellikleri.Gıda Kimyası2005, 89, 569–575. [çapraz referans] 4. Sa, YS; Kim, S.-J.; Choi, H.-S. Yapraklarından elde edilen antikoagülan fraksiyonDiospyros kakiL. bir antitrombotik aktiviteye sahiptir.Ark. İlaç Arş.2005, 28, 667–67

4. [çapraz referans] [PubMed] 

5. Zhang, K.; Zhang, Y.; Zhang, M.; Gü, L.; Liu, Z.; Jia, J; Chen, X. Trabzon hurmasından elde edilen toplam flavonoidlerin fosfolipid komplekslerinin etkileri (Diospyros kakiL.) deneysel ateroskleroz farelerinde bırakır.J. Ethnopharmacol.2016, 191, 245–253. [çapraz referans] 

6. Kotani, M.; Matsumoto, M.; Fujita, A.; Higa, S.; Wang, W.; Suemura, M.; Kişimoto, T.; Tanaka, T. Trabzon hurması yaprağı ekstresi ve astragalin, NC/Nga farelerinde dermatit ve IgE yükselmesi gelişimini engeller.J. Alerji Kliniği. immünol.2000, 106, 159–166. [çapraz referans] 7. Thuong, PT; Lee, CH; Dao, TT; Nguyen, PH; Kim, ÇG; Lee, SJ; Oh, yapraklarından WK TriterpenoidsDiospyros kaki(hurma) ve protein tirozin fosfataz 1B üzerindeki inhibitör etkileri.J. Nat. Üretim2008, 71, 1775–1778. [çapraz referans] 8. Matsuo, T.; Ito, S. Trabzon hurmasının olgunlaşmamış meyvesinden kaki-taninin kimyasal yapısı (Diospyros kakiL.). Agric. Biol. kimya1978, 42, 1637–1643. [çapraz referans] 9. Bawazeer, S.; Rauf, A. Ekstrakt ve naftokinonun in vivo anti-inflamatuar, analjezik ve sedatif çalışmalarıDiospyros kaki(hurma).ACS Omega2021, 6, 9852–9856. [çapraz referans] 10. Yoshimura, M.; Mochizuki, A.; Amakura, Y. Fenolik bileşenlerin tanımlanması ve Trabzon hurması kaliks ve shiteito'nun tümör hücresi proliferasyonuna karşı inhibe edici aktivitesi.kimya eczane Boğa.2021, 69, 32–39. [çapraz referans] 11. Wang, L.; Xu, ML; Rasmussen, SK; Wang, M.-H. Vomifoliol 9-O- -arabinofuranosil (1→ 6)- Yapraklarından elde edilen D-glukopiranozitDiospyros KakiHepG2 ve 3T3-L1 hücrelerinde glikoz alımını uyarır.Karbonhidrat. Res.2011, 346, 1212–1216. [çapraz referans] [PubMed] 12. Hitaka, Y.; Nakano, A.; Tsukigawa, K.; Manabe, H.; Nakamura, H.; Nakano, D.; Kinjo, J.; Nohara, T.; Maeda, H. Trabzon hurması kabuklarından karotenoid yağ asidi esterlerinin karakterizasyonuDiospyros kaki. kimya eczane Boğa.2013, 61, 666–669. [çapraz referans] 13. Simpson, DS; Oliver, Mikrogliada PL ROS üretimi: Nörodejeneratif hastalıkta oksidatif stres ve iltihaplanmayı anlamak.antioksidanlar2020, 9, 743. [çapraz referans] [PubMed] 14. Liu, Z.; Ren, Z.; Zhang, J.; Chuang, C.-C.; Kandaswamy, E.; Zhou, T.; Zuo, L. ROS'un rolü ve insan hastalıklarında beslenme antioksidanları.Ön. Fizyol.2018, 9, 477. [çapraz referans] [PubMed] 15. Kwon, J.; Hwang, H.; Selvaraj, B.; Lee, JH; Park, W.; Ryu, SM; Lee, D.; Park, J.-S.; Kim, H.S; Lee, JW'den izole edilen fenolik bileşenlersenna torafilizler ve HT22 ve R28 hücrelerinde glutamatın neden olduğu oksidatif strese karşı nöroprotektif etkileri.Biyoorganik Kimya2021, 114, 105112. [çapraz referans] [PubMed] 16. Romussi, G.; Bignardi, G.; Pizza, Ç.; De Tommasi, N. Cupuliferae'nin Bileşenleri, XIII: Asillenmiş flflavonoidlerin yeni ve gözden geçirilmiş yapıları.Quercus SuberL. Ark. Der Ecz.1991, 324, 519–524. [çapraz referans] 17. Li, H.-Z.; Song, H.-J.; Li, H.-M.; Pan, Y.-Y.; Li, R.-T. Fenolik bileşiklerin karakterizasyonuormangülü alutaceum. Ark. İlaç Arş.2012, 35, 1887–1893. [çapraz referans] [PubMed] 18. Jung, M.; Choi, J.; Chae, H.-S.; Cho, JY; Kim, Y.-D.; Htwe, KM; Lee, W.-S.; Çene, Y.-W.; Kim, J; Yoon, KD FlavonoidlerdenSymplocos racemosa. moleküller2015, 20, 358–365. [çapraz referans] 19. Xu, J.; Wang, X.; Yue, J; Güneş, Y.; Zhang, X.; Meşe palamudu yapraklarından Zhao, Y. Polifenoller (Quercus liaotungensis) pankreatik beta hücrelerini ve bunların inhibitör aktivitelerini karşı korur -glukosidaz ve protein tirozin fosfataz 1B.moleküller2018, 23, 2167. [çapraz referans]