Cistanche Salsa'dan Yeni Glikozitler
Mar 11, 2022
İletişim:joanna.jia@wecistanche.com/ WhatsApp: 008618081934791
Li Leia, Yong Jiangave diğerleri
altı yeniglikozitler, salsa tarafları A – F (1-6, sırasıyla),salata sosu, yedi bilinen glikozidik bileşikle birlikte. Yapıları, ester hidrolizi ve kimyasal türevlendirme, derinlemesine NMR spektroskopik ve kütle spektrometrik analizleri ve ilgili bileşiklerin literatür verileriyle karşılaştırılarak aydınlatıldı. Yeniglikozitlerasetil (Ac), benzil (Bn), fenetil, kumaroil (Cou) ve kafeoil (Caf) sübstitüentlerini taşıyan bD-glukoz (Glc) ve aL-ramnoz (Rha) bazlıdır.
Cistanche salsa'nın birçok etkisi var
giriiş
– salata sosu(CA MEY.) G. BECK, Herba türlerinden biricistanche, Kuzeybatı Çin'e özgü kısa bir parazitik Orobanchaceae bitkisidir. Geleneksel Çin tıbbında (TCM) önemli bir tonik olan Herba Cistanche'nin sapları, Çinliler ve Japonlar tarafından böbrek yetmezliğine, kadın kısırlığına, morbid leucorrhea, nevrasteni ve kolonik atalet nedeniyle yaşlılık kabızlığına karşı uzun süredir kullanılmaktadır. [1 ]. Tıpkı diğer Cistanche tesislerinde olduğu gibi, fenetil bazlıglikozitlerC. salsa'nın ana aktif bileşenleridir. Bu bileşiklerin, C57 farelerinde 1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridin (MPTP) ile indüklenen dopaminerjik toksisiteye karşı nöroprotektif aktiviteye sahip olduğu bildirildi [{{ 8}}]. C. salsa ile ilgili sadece birkaç fitokimyasal çalışma var, ilkleri yaklaşık M.Ö. 20 yıl [5-8]. 1995 yılında Moriya ve ark. [9] [10] bitki materyalininsalata sosuHerba'nın kaynaklarını araştırırken yanlış teşhis edilmişti.cistanchebir Japon tıbbi pazarından [9] [10]. Bu nedenle C. salsa'nın kimyasal bileşenlerinin yeniden araştırılması gerekmektedir.
Mevcut çalışmadasalata sosu, altı yeni yapının izolasyonunu ve yapı açıklamasını rapor ediyoruz.glikozitler, salsa tarafları AF (1-6), asetil (Ac), benzil (Bn), kafeoil (Caf) ve kumaroil (Cou) kalıntıları dahil olmak üzere farklı ikame ediciler. Aynı özütten ayrıca aşağıdaki yedi bilinen izole edildi:glikozitler:tubulosit B [11], asteozit [6], izoakteozit [11], 2'-asetillakteozit [7], ekinakozit [6], cistanosid C [7] ve sistanozit D [7].
Sonuçlar ve tartışma
– Bileşik 1, amorf bir toz olarak izole edildi ve moleküler formülü, HR-ESI-MS ile C28H34O13 olarak türetildi (m/z 596.2348([M artı NH4] artı ; hesaplanan 596.2343). 1'in 1H-NMR verileri (Tablo 1), d(H) 7'de ABX tipi aromatik sinyallerle (E)-konfigüre edilmiş bir kafeoil (Caf) grubunun karakteristik sinyallerini sergiledi (br. s), 6.76 (br. d, J=8.5 Hz) ve 7.03 (d, J=8.5 Hz), d'de iki olefinik H atomu (H) 7.51 (d, J=16.0) ve 6.34 (d, J=16.0 Hz) ve beş aromatik rezonans ve iki eşdeğer olmayan H atomlu bir Bn parçası d(H) 4.59, 4.77'de (2d, J=12.0 Hz her biri), bu 1'in bir Bn-ikameli bileşik olduğunu düşündürdü [12].
1'in toplam asit hidrolizi ramnoz (Rha) ve glikoz (Glc) verdi. 1'in NMR verileri, bir 3,4-dihidroksi fenil etanol biriminin sinyallerinin bir Bn grubununkilerle değiştirilmesi dışında, tubulosit B'nin [11] verilerine benzerdi. 1 HMBC spektrumunda, her iki d(H) d(H) 4.59, 4.77 (a-CH2 aglikon) ve d(C) 101,7 (C(1') Glc'deki iki eşdeğer olmayan H atomu arasındaki korelasyonlar, her iki d(H) ) 4.40 (br. d, J=11.5 Hz, 1H CH2(6')) ve 4.23 (m, 1H CH2(6')) ile d(C) 166.6 (C( a') ester) ve d(H) 5.04 (br. s, HC(1'')) ve d(C) 80.8 (C(3')) aglikon, ester ve şeker arasındaki bağlantıları kurdu parçalar.
salata sosu
Yukarıdaki spektroskopik kanıtlara dayanarak, 2D-NMR verileriyle kombinasyon halinde 1'in yapısı benzil 6-O-[(E)-3-(3,4-dihidroksi olarak açıklanmıştır. fenil)-prop-2-enoil]-3-OaL-rhamnopiranosil-bD-glukopiranozid1) ve salsa tarafı A olarak adlandırılmıştır.
Bileşik 2, şekilsiz bir toz halinde izole edildi ve moleküler formülü, HR-ESI-MS ile C28H34013 olarak belirlendi (m/z 596.2345 ([M artı NH4] artı)). 1 ve 2 arasındaki tek fark, Caf parçasının 6' pozisyonu yerine 2'de 4' pozisyonunda bağlanmasıydı. Bu, d(H) 4.96 (t, J=9.0 Hz, HC(4' ))'deki sinyalin d(C) 167.3 ( C=O of Caf) ve ayrıca 2'-asetillakteozid'in NMR verileriyle karşılaştırma ile desteklenmiştir [4]. Böylece, bileşik2 benzil 4-O-[(E)-3-(3,4-dihidroksi fenil)prop-2-enoil]-3-Oa-Lrhamnopiranosil olarak tanımlandı. -bD-glukopiranozid ve salsa tarafı B olarak adlandırılmıştır.
Salsaside C(3) amorf bir toz olarak izole edildi ve moleküler formülü HR-ESI-MS ile C28H34O12 olarak açıklandı (m/z 561.1958 ([MH]; hesap.561.1972)). 3'ün NMR verileri, Caf grubunun sinyallerinin bir (E/Z)-kumaroil (Cou) parçasınınkilerle değiştirilmesi dışında 2'ninkilere benzerdi (bakınız tablo 1). Bölünmüş (2.38: 1) NMR rezonanslarının yanı sıra HPLC kromatogramında tepe iki katına çıkmasıyla gösterilen bir (E/Z)-karışımının varlığı, bazı fenetillerde daha önce bildirilen bir fenomendir.glikozitler[13] [14]. 3'ün HMBC spektrumunda, d(H)4.62, 4.87 (2d, J{{10}}.5 Hz'in her biri) ve d(C) 103.2'deki iki eşdeğer olmayan aglikon a-CH2 rezonansı arasındaki korelasyonlar ( C(1')), d(H) 4.75/4.71 (t, J=7.5 Hz, HC(4' )) ve d(C) 168.3/166.0 (C=O) arasında Cou) ve d(H) 5.02 (br. s, HC(1'')) ve d(C) 80.8 (C(3')) arasında aglikon, ester ve şeker parçaları arasındaki bağlantıları kurdu . Böylece bileşik 3'ün yapısı benzil 4-O-[(E/Z)-3-(4-hidroksifenil)prop-2-enoil]-3- olarak aydınlatıldı. OaL-rhamnopyranosyl-b-Dglucopyranoside ve salsa tarafı C olarak adlandırılır.
Salsaside D (4) amorf bir toz olarak elde edildi ve moleküler formülü HR-ESI-MS ile C31H38O15 olarak belirlendi (m/z 668.2563 ([M artı NH4] artı ; hesap.668.2554). Şekil 4 (Tablo 2), bir (E)-Caf grubunun ve bir (4-hidroksifenil)etoksi grubunun [d(H) 2.65 (m, 2 H), 3.55 (m,1 H), karakteristik sinyalleri sergiledi; 3,90 (m, 1 H), 6,64 (d, J=8.0 Hz, 2 H), 6,97 (d, J=8.{{58} } Hz, 2 H)]. 4'ün toplam asit hidrolizi Rha ve Glc'yi verdi. Negatif FAB kütle spektrumunda m/z 43'te gözlemlenen fragman iyon zirvesi ve d(H) 1.95'te NMR sinyalleri (s, 3H) ) ve d(C) 169.3 ve 20.7'de, bir Ac grubunun varlığını gösterdi.1H- ve 13C-NMR verileri, ek bir Ac sinyali dışında, siringalid A 3'-aL-rhamnopiranosid'inkilere çok benzerdi [ 15] 4'ün HMBC spektrumunda, d(H) 4.68 (t, J=9.0 Hz, HC(2'))'deki sinyal d(C) 169.3 (C{{62}) ile bağıntılıydı. }O of Ac), ki bu Ac parçasının Glc'nin C(2)'sine bağlı olduğunu gösterir. bileşik 4'ün e'si 2-(4-hidroksifenil)etil 2-O-asetil-4-O-[(E)-3-(3,{{ 73}}dihidroksi fenil)prop-2-enoil]-3-Oa-rhamnopiranosil-bD-glukopiranozit ve salsa tarafı D olarak adlandırılmıştır.
İçeriğisalata sosu
Bileşik 5, amorf bir toz olarak izole edildi ve moleküler formülü, HR-ESI-MS ile C32H40016 olarak belirlendi (m/z 679.2228 ([MH]; hesaplanan 679.2238). 1H- ve 13C- 5'in NMR verileri (Tablo 2), fenetil parçasının sinyalleri dışında 4'ünkilere çok benzerdi.5'lik 1H-NMR spektrumunda, bir AMX sistemi [d(H) 6.63 (d, J{) vardı. {22}}.0 Hz, 1 H), 6.69 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 6.77 (br. s, 1 H)] ve bir d(H) 3.85 (s, 3 H)'de MeO sinyali HMBCspektrumda, MeO sinyali d(C) 148.7 (C(3)), bu da d(H) 6.69 ( d, J=8.0 Hz, HC(5)) ve 6.77 (br. s, HC(2)).Bu nedenle MeO ikamesi, karşılaştırma ile doğrulandığı gibi fenetil yarımının C(3)'ündeydi. literatür verileri ile [7] Bu nedenle, bileşik 5'in yapısı 2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)etil2-O-asetil-4- olarak açıklanmıştır. O-[(E)-3-(3,4-dihidroksi fenil)prop-2-enoil]-3-OaL-rhamnopiranosil-bD-glukopiranozit ve salsa tarafı E olarak adlandırılır.
Bileşik 6, amorf bir toz olarak izole edildi ve moleküler formülü, HR-ESI-MS ile C31H38O15 olarak belirlendi (m/z 668.2543 ([M artı NH4] artı; hesaplanan 668.2554)). bir (E)-Cou grubunun karakteristik sinyalleri [d(H)6.35 ve 7.46 (2d, J{{20}}).0 Hz her biri, 1 H her biri), 6.69 (d, J=7.5 Hz, 2 H), 7.45 (d, J{{30}}.5Hz, 2 H)], bir (3,4-dihidroksi fenil) etoksi parçası [d(H) 6.31 (br. d, J=8.0 Hz, 1 H),6.46 (br. s, 1 H), 6.49 (br. d, J=8. 0 Hz, 1 H), 2.49 (m,CH2), 3.41 ve 3.72 (her biri 2m, 1H)] ve iki anomerik rezonans [d(H) 4.45 (d, J=8.5 Hz, HC) (1')), 4.55 (be. s, HC(1''))]. 4 ve 5'te olduğu gibi, 6'da da bir AcO grubu mevcuttu [d(H) 1.88 (s, 3H); d(C) 169.2, 20.6], HMBC deneyleri ile belirlendiği gibi, Glc parçasının C(2')'sindeydi. HMBC spektrumunda, CH2(6') ve d(C) 166.6 (C=O of Cou) sinyalleri arasında, d(H) 3.41, 3.72 (2m, a-CH2 aglikon) arasında korelasyonlar gözlemlendi. ), ve d(C) 99.5 (C(1')) ve d(H) 4.55 (br. s, HC(1'')) ve d(C) 68.8 (C(3')) arasında, tüm bağlantıların kurulduğu yer. Böylece bileşik 6'nın yapısı 2-(3,4-dihidroksi fenil)etil 2-O-asetil-6-O-[(E){{105} olarak belirlendi }(4-hidroksifenil)prop-2-enoil]-3-OaL-rhamnopiranosil-bD-glukopiranozit ve salsa tarafı F olarak adlandırılmıştır.
1–6 bileşiklerinde, Glc tortusunun anomerik merkezindeki konfigürasyon, 7.5 – 8.5 Hz'lik J değerlerinden b olarak çıkarılmıştır. Rha kalıntıları durumunda, anomerik konfigürasyon, ilgili 13C-NMR verilerinin literatürde verilenlerle karşılaştırılmasıyla türetilmiştir [6]. Şekerlerin, DGlc ve L-Rha'nın mutlak konfigürasyonları, standart monosakkaritlerle karşılaştırmalı olarak kiral türevlerin GC analiziyle (bkz. Deney Bölümü) belirlendi [16].
Bu çalışma, Çin Ulusal Doğa Bilimleri Fonları (No. 30070887) tarafından finansal olarak desteklenmiştir. Makalenin hazırlanması sırasında yardım için Dr. Haiming Shi'ye teşekkür ederiz.
salata sosuÜrün:% s
Deneysel Bölüm
Genel. Silika jel (200–300 ağ; Qing Dao Hai Yang Chemical Group, Co.), Sephadex LH-20(Pharmacia), D101 reçinesi (Tianjin Chemical, Co.) ve ODS (100 – 200 ağ; Fuji Sylisia Chemical, Ltd.) kolon kromatografisi (CC) için kullanıldı. hazırlık HPLC, 2.5 ml/dk'lık bir akış hızında (330 nm'de UV tespiti) bir RP-C18 kolonu (10 M 250 mm id; Alltech) kullanılarak bir Waters-600 aleti üzerinde gerçekleştirildi. GC analizi, bir HP-5 kapiler kolonu (28 m M 0.32 mm id), 260 derecede bir FID dedektörü ve bir kolon sıcaklığı kullanılarak bir Agilent-6890N gaz kromatografı üzerinde gerçekleştirilmiştir. 180 derece, N2 taşıyıcı gaz ve 40 ml/dak akış hızı ile. UV spektrumları bir Shimadzu spektrometresinde kaydedildi; nm cinsinden λmax (log e). Optik rotasyonlar, bir Perkin-Elmer 243B dijital polarimetre üzerinde belirlendi. IR Spektrumları, bir Nicolet Avatar-360 FT-IR spektrometresine kaydedildi; cm-1 cinsinden. NMR Spektrumları, bir Bruker AM-500 spektrometresi üzerinde CD3OD veya (D6)DMSO içinde kaydedildi; d ppm rel. Hz cinsinden Me4Si, J'ye. FAB- ve HR-ESI kütle spektrumları, KYKY-ZHP-5 ve Bruker APEX kütle spektrometrelerinde kaydedildi.
Bitki Malzemesi. saplarısalata sosuNisan ayında Çin, Ningxia Hui Özerk Bölgesi, Yanchi'den toplandı. Bitki, Pekin Üniversitesi Farmasötik Bilimler Okulu'ndan Prof. Peng-Fei Tu tarafından tanımlandı. Pekin Üniversitesi Modern Geleneksel Çin Tıbbı Araştırma Merkezi'nin Herbaryumunda bir kupon örneği saklandı.
Ekstraksiyon ve İzolasyon. Kurutulmuş saplarısalata sosu(8.0 kg), yüzde 75 aq ile ekstrakte edildi. EtOH (80I) oda sıcaklığında süzülerek. Çözücü çıkarıldı, tortu, H20 (4 1) içinde süspanse edildi ve çözücünün çıkarılmasından sonra, 1{{ verecek şekilde petrol eteri (PE; 12 litre), AcOEt (12 litre) ve BuOH (12 litre) ile özü çıkarıldı. 27}}0 g PE-, 99 g AcOEt- ve 1{{60}}0 g BuOH-çözünür ekstrakt, resp. AcOEt'te çözünür özütün (90 g) bir kısmı, 75 fraksiyon (Fr.) verecek şekilde CC'ye (Si02; CHCl3/MeOH 0: 1→1: 2) tabi tutuldu. Fr. 51 – 53 (6.0 g) birleştirildi (=Fr. A) ve yeniden kromatografiye tabi tutuldu (Sephadex LH-20; MeOH/H2O 1: 1) ve on bir alt fraksiyon (Fr. A1 –A11) elde edildi. Fr. A6 ve Fr. A7 birleştirildi (2.5 g; Fr. B) ve CC'ye (ODS; MeOH/H2O 1: 9 – 5: 5) yeniden tabi tutularak 35 fraksiyon daha elde edildi (Fr. B1 – B35). Fr. B16 – B25 birleştirildi (0.5 g; Fr. C) ve yeniden kromatografiye tabi tutuldu (Sephadex LH-20; daha sonra prep. HPLC, MeCN/MeOH/H2O 10 : 18 : 75) tübülozit B [11] (55 mg) sağlamak için ). Fr. B26 – B32 (0.35 g) birleştirildi (0.35 g, Fr. D) ve yeniden kromatografiye tabi tutuldu (Sephadex LH-20; yüzde 20 sulu MeOH) ve yedi fraksiyon (Fr. D1 – D7) elde edildi. Fr. D1 (70 mg) prep. HPLC(MeCN/MeOH/H20 10:26:72) 2 (23 mg), 3 (8 mg) ve cistanosid C [7] (12 mg) verdi. Fr. D3 (45 mg) prep. HPLC(MeCN/MeOH/H2O 10 : 20 : 70) 6 (22 mg) sağlar. Fr. D4 (36 mg) prep. 5 (20 mg) sağlamak üzere HPLC(MeCN/MeOH/H2O 9 : 18 : 73). Fr.D5 (55 mg) prep. HPLC(MeCN/MeOH/H20 10:24:66) ile 1 (28 mg) elde edildi. Fr. D7 (40 mg), hazırlık yoluyla saflaştırıldı. HPLC(MeCN/MeOH/H20 10 : 16 : 74) 4 (18 mg) sağlar. Orijinal Fr.54 ve Fr. 55 birleştirildi ve tekrarlanan CC (Sephadex LH-20) ile ateosit [6] (0.1 g) ve 2'-asetillakteozit (8.9 mg) [10] verecek şekilde saflaştırıldı. Fr. 56 – 58 birleştirildi ve izoakteozid (25 mg) [11] ve cistanosid D (32 mg) [7] sağlamak için tekrarlanan CC (Sephadex LH-20 ve ODS) ile saflaştırıldı. Fr. 59 – 64 birleştirildi ve tekrarlanan CC (Sephadex LH-20) ve prep ile saflaştırıldı. HPLC(MeCN/MeOH/H2O 10 : 15 : 84), ekinakozit (33 mg) [6] verecek şekilde.
SalsasideA(=Benzil6-O-[(E)-3-(3,4-Dihidroksifenil)prop-2-enoil]-3-OaL-rhamnopiranosilb -D-glukopiranozid; 1). Amorf toz. UV (MeOH): 328 (3.50). [a]20D=35.6 (c=0.1, MeOH).IR (KBr): 3421, 1690, 1628, 1605, 1520. 1H- ve 13C-NMR: bkz. Tablo 1. FAB-MS: 577 ([MH]-). HRESI-MS: 596.2348 ([M artı NH4] artı , C28H38NO artı 13; hesaplanan 596.2343).
SalsasideB(=Benzil4-O-[(E)-3-(3,4-Dihidroksifenil)prop-2-enoil]-3-OaL-rhamnopiranosilb -D-glukopiranozid; 2). Amorf toz. UV (MeOH): 332 (3.20). [a] 20D=35.6 (c=0.1, MeOH).IR (KBr): 3411, 1692, 1630, 1600, 1514. 1H- ve 13C-NMR: bkz. Tablo 1. HR-ESI-MS: 596.2345([M artı NH4] artı, C28H38NO artı 13; hesaplanan 596.2343).
SalsasideC(=4-O-[(E/Z)-3-(4-Hidroksifenil)prop-2-enoil]-3-OaL-rhamnopiranosil-bD-glukopiranozit; 3 ). Amorf toz. UV (MeOH): 315 (3.23), 225 (1.80). IR (KBr): 3432, 1689, 1628,1609, 1519. 1H- ve 13C-NMR: bkz. Tablo 1. HR-ESI-MS: 561.1958 (([MH]-), C28H33O-12; hesaplanan. 561.1972).
SalsasideD(=2-(4-Hidroksifenil)etil2-O-Asetil-4-O-[(E)-3-(3,4-dihidroksifenil) prop-2-enoil]-3-OaL-rhamnopiranosil-bD-glukopiranozit;4). Amorf toz. UV (MeOH): 328(3.40). [a]20D=58.3 (c=0.1, MeOH). IR (KBr): 3397, 1720, 1692, 1630, 1596, 1512. 1H- ve 13C-NMR: bakınız Tablo 2. FAB-MS: 649 ([MH]-), 443 ([MH-Ac-Caf] -). HR-ESI-MS: 668.2563 ([M artı NH4] artı , C31H42NO+ 15; hesaplanan 668.2554).
SalsasideE(=2-(4-Hidroksi-3-metoksifenil)etil2-O-Asetil-4-O-[(E)-3-(3,{ {9}}dihidroksifenil)-prop-2-enoil]-3-OaL-rhamnopiranosil-bD-glukopiranozit;5).Amorf toz. UV (MeOH):330 (3.21). [a]20D=33.3 (c=0.1, MeOH). IR (KBr): 3370, 1721, 1690, 1630, 1600, 1514. 1H- ve 13CNMR: bakınız Tablo 2. FAB-MS: 679 ([MH]-), 533 [MH-Rha]-). HR-ESI-MS: 679.2228 ([MH]-, C32H39O-16; hesaplanan 679.2238).
SalsasideF(=2-(3,4-Dihidroksifenil)etil2-O-Asetil-6-O-[(E)-3-(4-hidroksifenil) prop-2-enoil]-3-OaL-rhamnopiranosil-bD-glukopiranozit; 6). Amorf toz. UV (MeOH): 315(3.28). [a]20D=38.5 (c=0.1, MeOH). IR (KBr): 3416, 1725, 1690, 1630, 1600, 1510. 1H- ve 13C-NMR: bakınız Tablo 2. FAB-MS: 649 ([MH]-). HR-ESI-MS: 668.2543 ([M artı NH4] artı , C31H42NO artı 15; hesaplanan 668.2554).
Asit Hidrolizi ve Mutlak Şeker Konfigürasyonunun Belirlenmesi. Bileşik (3 mg), sızdırmaz bir tüpe yerleştirildi ve 2N aq. CF3COOH (5 mi) bir su banyosunda 3 saat ısıtılarak [16]. Soğutulduktan sonra karışım, H20 (15 mi) ile seyreltildi ve CHCl2 (3 M 5 mi) ile özü çıkarıldı. su katman, nötr olana kadar MeOH ile kuruyana kadar tekrar tekrar buharlaştırıldı. Şekerler, BuOH/AcOH/H2O 4 : 2: 1 ile yıkanarak otantik numunelerle birlikte TLC ile tanımlandı ve anisaldehit/H2SO4 püskürtülerek ve ardından ısıtılarak tespit edildi. Glikoz (Glc) ve ramnozun (Rha) Rf değerleri 0.54 ve 0.69, yani.
karın kasları şeker konfigürasyonları aşağıdaki gibi belirlendi. Bir soln'a. hidrolizden elde edilen piridin (60 mi) içindeki şeker kalıntısının bir kısmına L-sistein metil ester hidroklorür ve heksametildisilazan/Me3SiCl 3 eklenmiştir. Karışım 608°C'de 30 dakika karıştırılmıştır. Nihai çökelti, santrifüjleme ile çıkarıldı ve süpernatan konsantre edildi ve heksan ile H20 arasında paylaştırıldı. org. katman daha sonra GC ile analiz edildi. Standart monosakkaritler ile karşılaştırıldığında, 1-6 için D-Glc (tR 12.45 dk) ve L-Rha (5.32 dk) tanımlandı.
salata sosuAyıkla
Gönderen: 'Yeniglikozitleritibarensalata sosu' tarafından Li Leia, Yong Jiangave diğerleri ---2007 Verlag Helvetica Chimica Açta AG, Zİrich
--- Helvetica Chimica Acta – Cilt. 90 (2007)
REFERANSLAR
[1] Farmakope Düzenleme Komitesi, 'Çin Farmakopesi', Chemical Industry Publisher, Beijing, 2000, Vol. 1, s. 103.
[2] XC. Gen, LW. Şarkı, XP. Pu, PF. Tu, Biol. Eczacılık Boğa. 2004, 27, 797.
[3] XP. Pu, ZH. Şarkı, YY. Li, PF. Tu, HN. Li, Planta Med. 2003, 69, 65.
[4] GQ. Sheng, XP. Pu, L. Lei, PF. Tu, CL. Li, Planta Med. 2002, 68, 966.
[5] H. Kobayashi, H. Karasawa, T. Miyase, S. Fukushima, Chem. Eczacılık Boğa. 1984, 32, 1729.
[6] H. Kobayashi, H. Karasawa, T. Miyase, S. Fukushima, Chem. Eczacılık Boğa. 1984, 32, 3009.
[7] H. Kobayashi, H. Karasawa, T. Miyase, S. Fukushima, Chem. Eczacılık Boğa. 1984, 32, 3880.
[8] H. Karasawa, H. Kobayashi, N. Takizawa, T. Miyase, S. Fukushima, Yakugaku Zasshi 1986, 106, 721.
[9] A. Moriya, PF. Tu, D. Karasawa, H. Arima, T. Deyama, K. Kegasawa, Nat. Med. 1995, 49, 383.
[10] A. Moriya, PF. Tu, D. Karasawa, H. Arima, T. Deyama, K. Hayashi, Nat. Med. 1995, 49, 394.
[11] H. Kobayashi, H. Oguchi, N. Takizawa, T. Miyase, A. Ueno, K. Usmanghani, M. Ahmad, Chem.
Eczacılık Boğa. 1987, 35, 3309.
[12] Tommasi, L. Rastrelli, J. Cumanda, G. Speranza, C. Pizza, Phytochemistry 1996, 42, 163.
[13] T. Miyase, R. Yamamoto, A. Ueno, Phytochemistry 1996, 43, 475.
[14] ZJ. Jia, JJ. Gao, ZM. Liu, Indian J. Chem., Sect. B 1994, 33, 460.
[15] F. Yoshizawa, T. Deyama, N. Takizawa, Chem. Eczacılık Boğa. 1990, 38, 1927.
[16] M. Haddad, T. Miyamoto, V. Laurens, M.-A. Lacaille-Dubois, J. Nat. Ürün 2003, 66, 372.
