Tarım Çölü'nde Kültürlenen Cistanche Deserticola'nın Köklerinden Anti-inflamatuar İridoidler

İletişim: Audrey Hu Whatsapp/hp: 0086 13880143964 E-posta:audrey.hu@wecistanche.com

ÖZ

Kimyasal bileşenlerini belirlemek içincistanche çöl çiçeğiTarım Çölü'nde yetiştirilen bir bitkiden sistematik olarak fitokimyasal bir araştırma yapılmıştır. Bileşenler silika jel, Sephadex LH-20, MCI jel, ODS kolon kromatografisi ve yarı hazırlayıcı HPLC ile izole edildi. Yapıları, MS ve NMR spektroskopik analizleri temelinde, kimyasal yöntemlerle ve/veya literatür verileriyle karşılaştırılarak belirlendi. İzolatların anti-inflamatuar aktiviteleri, BV-2 fare mikroglial hücrelerinde lipopolisakkarit (LPS) ile indüklenen nitrik oksit (NO) üretimi üzerindeki inhibitör etkileri açısından değerlendirildi. Dokuz iridoid izole edildi ve şu şekilde tanımlandı:cistanche çölüA (1), cistanin (2), cistachlorin (3), 6-deoxycatalpol (4), gluroside (5), kankanoside A (6), ajugol (7), bartsioside (8) ve {{9 }}epi-loganik asit (9). Bileşik 9, pozitif kontrol kersetin (4.3 umol·L-1) ile karşılaştırılabilir bir IC50 değeri 5,2 μmol·L-1 olan NO üretimi üzerinde güçlü bir inhibisyon sergiledi. Bileşik 1 yeni bir iridoiddi ve 5, 6 ve 8 numaralı bileşikler bu türden ilk kez izole edildi.

[ANAHTAR KELİMELER] cistanche çöl çiçeği; iridoidler; Yapı açıklama; Anti-inflamatuar aktivite

cistanche çöl çiçeği

giriiş

Cistanches Herba(Çincede Roucongrong) Orobanchaceae familyasına ait olup, ağırlıklı olarak Kuzey Afrika, Arabistan ve Asya ülkelerinde yayılış göstermektedir [1]. Geleneksel Çin tıbbında (TCM) iyi bilinen bir tonik olarak,cistancheçöl çiçeğivecistanchetübülozaÇin ve Japonya'da uzun süredir böbrek yetmezliği, kadın kısırlığı, morbid leucorrhea, nevrasteni ve senil kabızlığın tedavisi için kullanılmaktadır [2-3]. Önceki fitokimyasal araştırmalar,

[Araştırma finansmanı] Bu proje, Çin Ulusal Doğa Bilimleri Vakfı (No. 81222051), Geleneksel Çin Tıbbı Bilimsel Araştırma Projesi (No. 201307002) ve Çin'in Ulusal Anahtar Teknoloji Ar-Ge Programı "Yeni İlaç İnovasyonu" tarafından finansal olarak desteklenmiştir.

Bu yazarların bildirecek bir çıkar çatışması yoktur. Elsevier BV tarafından yayınlanmıştır Tüm hakları saklıdırfeniletanoid glikozitler(PhG'ler), iridoidler, lignanlar ve polisakkaritlercistanchetürler [4] ve bazı izolatlar nöroprotektif, hepatoprotektif, anti-inflamatuar, anti-bakteriyel, anti-viral ve antioksidan etkiler [5-6] göstermiştir.

1990'ların sonlarında, Tazhong Petrol Sahasını korumak ve çölü kontrol etmek için, kum sabitleme tesisi Haloxylon ammodendron (CA Mey.) Bunge,cistancheçöl çiçeği, Sincan'ın kuzeyinden güneyine tanıtıldı ve büyük miktarlardac. çöl çiçeğikültürlendiler. Güneydeki iklim koşulları ve büyüme ortamı, Sincan'ın kuzeyindekilerden çok farklıdır. Kimyasal bileşenlerinin olup olmadığıcistancheçöl çiçeğiGüney Sincan'da kültürlerin değişip değişmediği belli değil. Kimyasal bileşenlerini belirlemek içincistancheçöl çiçeğiBu çalışmada, Tarım Çölü'nde kültürü yapılan sistematik bir fitokimyasal inceleme yapılmıştır. Burada, yeni bir iridoid glikozitin (1), bilinen sekiz analoğu (2-9) ile birlikte, anti-enflamatuar aktiviteleri ile birlikte izolasyonu ve yapısal açıklaması rapor edilmektedir.

Anti-inflamatuar etkisicistanche çöl çiçeği

Sonuçlar ve tartışma

Saplarının yüzde 85 sulu etanol özütücistancheçöl çiçeğiH2O (10 L) içinde süspanse edildi ve art arda EtOAc (10 L x 3) ve n-BuOH ile özü çıkarıldı. EtOAc ve n-BuOH özleri, bir yeni (1) ve sekiz bilinen iridoid ({ {9}}) (Şek. 1).

Bileşik 1, negatif optik rotasyonla ([a]20 –118.0, c 0.1, MeOH) beyaz amorf bir toz halinde izole edildi. IR spektrumu, hidroksi gruplarına atfedilebilen 3 393 cm-1 civarında güçlü absorpsiyon bantları gösterdi. m/z 385'te yarı moleküler iyon tarafından belirlenen bir C16H26O9 moleküler formülüne sahiptir.148 5 [M artı Na] artı (C16H26O9Na için hesaplanan, 385.146 9) ve m/z 401 .122 8 [M artı K] artı (CHOK için hesaplanan, 401.120 8) H-1 ile C-1′, H-10 ile H-10 arasındaki korelasyonlar C-7, C-8 ve C-9 ve H-11'dan C-3, C-4 ve C{{32'ye }} da yukarıdaki açıklamayı destekledi.

Bileşik 1'in stereokimyası, kimyasal kaymalar ve birleştirme sabitlerinin literatür verileriyle karşılaştırılması ve NOESY spektrumunun analizi ile belirlendi. H-5 ile H-9 arasındaki ilişki, bunların bağlantı sabitinden (10.5 Hz) [8-9] cis olarak belirlendi. En doğal iridoidler için, C-1-OH, H-5 ve H-9 konfigürasyonları ve C{{10}'nin 13C NMR kimyasal kaymaları } ve C-1′ genellikle sırasıyla δC 93–98 ve 97–101'dedir. - konfigürasyonu olanlar için, C-1 ve C-1′'nin rezonansları ortalama olarak 5–6 aşağı kaydırılır [10-11]. (artı )-HR-ESIMS'deki com-16 26 9'un 13C NMR verileri ve 13C NMR verileri tarafından desteklenir (Tablo 1), 4 derece doymamışlığı gösterir. Asit hidrolizi-1Tablo 1 1H NMR (500 MHz) ve 13C NMR (125 MHz) verileri, 2 mol, L trifloroasetik asit ile bileşik 1'in 1 (ppm cinsinden J, Hz cinsinden J) verileri, D-glukoz verdi, GC analizi ile silan türevlerinin analizi ile tanımlandı. Glukozilin anomerik merkezindeki nispi konfigürasyon, 8.0 Hz'lik birleştirme sabitinden itibaren atanmıştır. Çeşitli 2D NMR deneyleri tarafından açık bir şekilde atanan bileşik 1'in 1H ve 13C NMR verileri (Tablo1), δH 1.23 (3H, s, H-10) ve 1.52 (3H, br)'de iki metile atanabilir sinyaller gösterdi. s, H-11), δH 1.70 (1H, dt, J=13.5, 5.5 Hz, H-6 ) ve 1.92–1.98 (1H, m, H)'de bir metilen -6 ), δH 2.47 (1H, br d, J= 10.5 Hz, H-9), 2.67–2.72 (1H, m, H-5'de üç metin ), ve 3.62 (1H, t-benzeri, J= 5.5 Hz, H-7) ve bir , -doymamış asetal grubu δH 5.40 (1H, d, J=2. 0 Hz, H-1), 5.92 (1H, br s, H-3), δH 4.61(1H, d, J=8'de bir -D-glukopiranozil anomerik proton ile birlikte). 0 Hz, H-1′). Bileşik 1'in 1H ve 13C NMR verileri, H-7 [δH 3.62 (1H, t-like, J=5)'nin açık korumasız sinyalleri dışında Lanka tarafı A (6)'nınkilere çok benzerdi. .5 Hz)] ve C-7 (δC 79.8), C-7 pozisyonunun hidroksilasyonunu gösterir [7]. Bu çıkarım, H-1/H-9/H-5/H-6/H{{127}'nin 1H-1H COSYY'sinin analizleriyle desteklenmiştir. } ve H-7 ile C-5, C-6, C-8, C-9 ve C-10 arasındaki HMBC korelasyonlarının ( İncir. 2). diğer HMBC

Burada rapor edilen 1. Pound (Tablo 1), C-1-OH, H-5 ve H-9 için normal konfigürasyonları gösterdi. H-7 ve H3-10'nin nispi konfigürasyonları NOESY spektrumundan (Şekil 2) belirlendi, burada H-1 ve H3-10 arasındaki NOE korelasyonları ve H3-10 ve H-7 arasındaki fark, bu protonların hepsinin aynı yüzde olduğunu gösterdi. H3-10 ve H-9 arasında hiçbir NOESY korelasyonu, H-9 ve H3-10'nin molekülün zıt yüzünde olduğunu göstermedi. Bu nedenle, bileşik 1'in yapısı 7-hidroksil-Lankan tarafı A olarak adlandırılmıştır.cistadesertosideA.

Bilinen bileşikler, belirli (2) [12] olarak tanımlandı,sistaklorin(3) [12], 6-deoksikatalpol (4) [13], glukozit (5) [14], Lanka tarafı A (6) [7], Lugol (7) [15], bartsiosid (8) [16] ve 8-epi-organik asit (9) [17] literatürde bildirilenlerle NMR verileriyle karşılaştırılarak. Bu izole edilmiş iridoidlerin anti-inflamatuar aktiviteleri, BV-2 mikroglial hücrelerinde LPS ile indüklenen NO üretimi üzerindeki inhibitör etkileri açısından değerlendirildi ve sitotoksisiteleri ilk olarak 24 için LPS tedavisi ile BV-2 hücrelerinde test edildi. h. İzolatların saflıklarının tümü, 1H NMR spektroskopik analizine göre yüzde 95'in üzerindedir. İzolatların tümü, BV-2 hücrelerinde 40 μmol·L-1 konsantrasyonunda önemli bir sitotoksisite göstermedi (Tablo 2). Bileşik 9, pozitif kontrol kersetin (4.3 μmol·L-1 ) ile karşılaştırılabilir bir IC50 değeri 5.2 μmol·L-1 olan NO üretimi üzerinde güçlü bir inhibitör etki gösterirken, diğerleri testte dikkate değer bir etki göstermedi. 40 μmol·L−1 konsantrasyonu (Tablo 2). Ön yapı-aktivite ilişkisi analizi, bileşik 9'daki C-4 pozisyonunda bir karboksil grubunun varlığının, bunun önemli aktivitesi ile ilgili olabileceğini gösterdi. Özetle, bir yeni ve sekiz bilinen iridoid, civcivlerin gövdelerinden izole edildi.c. çöl çiçeğiTarim Çölü'nde kültürlenen ve bileşik 9, BV-2 mikroglial hücrelerinde LPS ile indüklenen NO üretimi üzerinde dikkate değer bir inhibitör etki gösterdi. Bilinen tüm iridoidler daha önce vahşi doğadan bildirilmiştir.c. çöl çiçeği[7, 12-17] ve bu nedenle, iridoidlerin ve feniletanoidlerin kimyasal yapısında belirgin bir fark yoktur.c. çöl çiçeğiSon raporumuzu dikkate alarak Tarım Çölü'nde diğer habitatlarla birlikte kültürlenmiştir [19].

cistanche çöl çiçeği: Anti-inflamatuar etki

Deneysel

Genel deneysel prosedürler

IR spektrumları, bir Nicolet Nexus 470 FT Kızılötesi Spektrometresi üzerinde kaydedildi. NMR spektrumları, bir Varian Inova-500 spektrometresinde elde edildi. HR kütle spektrumları, bir ESI kaynağı ile donatılmış bir Bruker APEX IV FT-MS (7.0 T) kütle sistemi üzerinde ölçülmüştür. ESI-MS, bir Agilent 6320 iyon tuzağı MS spektrometresi üzerinde ölçülmüştür. Optik rotasyonlar, bir Rudolph AUTOPOL IV polarimetresi üzerinde ölçülmüştür. Erime noktaları, bir X-4 dijital ekranlı mikro erime noktası aparatında (düzeltilmemiş) belirlendi. Yarı hazırlayıcı HPLC, bir ODS kolonu (Alltech, 250 mm x 10 mm ID, 5 um) ile Waters 600 cihazında gerçekleştirildi. GC analizleri, bir DB-5 kolonu (0.25 mm × 30 m) olan VARIAN CP-3800 gaz kromatografı üzerinde gerçekleştirilmiştir. Kolon kromatografisi silika jel (200–300 ağ, Qingdao Marine Chemistry Ltd., Çin), MCI jel (CHP20P, 75–150 μmol·L-1 , Mitsubishi Chemical Industries Ltd., Japonya), Sephadex LH{{24 üzerinde yapıldı. }} (Amersham Biosciences, İsveç) ve ODS C18 (40–63 μm; Merck, Almanya). TLC, cam önceden kaplanmış silika jel GF254 plakaları üzerinde gerçekleştirildi. Noktalar UV ışığı altında veya yüzde 5 sülfürik asit etanol çözeltisi püskürtülerek görüntülendi.

Bitki materyali

C. Deserticola'nın sapları, Çin'in Xinjiang Uygur Özerk Bölgesi, Tarim Çölü'nde toplanmış ve Prof. TU Peng-Fei tarafından teşhis edilmiştir. Bir kupon örneği (No. CD201011), Pekin Üniversitesi Geleneksel Çin Tıbbı için Modern Araştırma Merkezi'nin Herbaryumunda saklandı. Ekstraksiyon ve izolasyon C. Deserticola'nın (15.3 kg) kurutulmuş gövdeleri ince bir şekilde kesilmiş ve yüzde 85 sulu etanol (120 L x 1 saat x 3) ile özütlenmiştir. Konsantre tortu (4.5 kg), H20 (10 L) içinde süspanse edildi ve EtOAc (10 L x 3) ve n-BuOH (10 NAN Ze-Dong, ve diğerleri. / Chin J Nat Med, 2016, 14(l) ile özü çıkarıldı. ): 6165 – 64 – L × 3) art arda. 2-6 bileşikleri EtOAc özünden elde edilirken, 1 ve 7-9 bileşikleri n-BuOH özünden elde edildi.

EtOAc özütü (65.8 g), bir CHCl3/MeOH gradyan çözücü sistemi ( 50: 1, 20: 1, 10: 1, 6: 1, 2: 1 ve 1: 1), on kesir elde etmek için (Fr. 1– 10). Fr. 2 (5.3 g), üç ana fraksiyon (Fr. 2-1, Fr. 2-2) verecek şekilde CHCl3/MeOH (1: 1) ile yıkanarak Sephadex LH-20 CC ile ayrıldı. 2-3). Fr. 2-3, dört fraksiyon ( Cuma 2-3-1–Cuma 2-3-4). Fr. 2-3-2, bileşik 3'ü (20,6 mg) vermek üzere PE/CHCl3/MeOH (8:8:1) ile yıkanarak silika jel CC ile ayrıldı. Bileşik 2, Fr.'den elde edildi. 2-3-3 PE/CHCl3/MeOH (5:5:1) ile yıkanarak silika jel CC üzerinde kromatografi ile saflaştırmadan sonra. Fr. 4 (2.5 g), üç fraksiyon (Fr. 4-1, Fr. 4-2) verecek şekilde CHCl3/MeOH (1: 1) ile yıkanarak Sephadex LH-20 CC ile ayrıldı. 4-3). Fr. 4-2, MCI jel CC'ye (MeOH/H2O, 10:90 ila 90:10, V/V) tabi tutularak üç ana fraksiyon elde edildi (Fr. 4-2-1, Fr. 4-2-2, ve Fr. 4-2-3). Fr. 4-2-1, bileşik 4 (32.3 mg) ve 5 (15.0 mg) verecek şekilde yarı hazırlayıcı HPLC [CH3CN-H2O (10:80)] ile saflaştırıldı, Fr. 4-2-2, bileşik 6'yı (8.3 mg) vermek üzere yarı hazırlayıcı HPLC [CH3CN-H20 (10:80)] ile saflaştırıldı. n-BuOH özütü (536 g), CHCl3/MeOH (20: 1, 10: 1, 6: 1, 2: 1, 1: gradyan solvent sistemi kullanılarak silika jel CC'ye (200-300 ağ) tabi tutuldu. 1, 0: 1), on ana kesir elde etmek için (Fr. D1–Fr. D10). Fr. D5 (3.0 g), üç fraksiyon (Fr. D5-1–Fr. D5-3) verecek şekilde MCI jel CC'ye (MeOH/H2O, 10:90 ila 80:20, V/V) tabi tutuldu. ). Fr. D5-2 (120 mg), bileşik 8'i (12.5 mg) vermek üzere silika jel CC (200-300 ağ, 10.0 g; PE/EtOAc/MeOH 3 : 3: 1) ile ayrıldı. Fr. D8 (4.5 g), Sephadex LH-20 CC ile ayrıldı, MeOH ile yıkanarak üç fraksiyon elde edildi (Fr. D8-1–Fr. D8-3). Fr. D8-3, üç fraksiyon (Fr. D8-3-1–Fr. D{{157) verecek şekilde bir açılış ODS kolonu (MeOH/H2O, 20:80 ila 80:20, V/V) üzerinde ayrıldı. }}). Fr. D8-3-1, bileşik 1 (2.3 mg) verecek şekilde yarı hazırlayıcı HPLC'ye [CH3CN-H2O (8:90)] tabi tutuldu. Fr. D9 (10.1 g), üç ana fraksiyon (Fr. D9-1–Fr. D9-3) verecek şekilde MeOH ile yıkanarak Sephadex LH-20 kolonu ile ayrıldı. Fr. D9-3, bileşik 7 (15.3 mg) ve 9 (45.5 mg) verecek şekilde bir MCI jel kolonuna (MeOH/H20, 0:100 ila 50:50, V/V) tabi tutuldu. Cistadesertoside A (1): Beyaz amorf toz. [] 20 D –118,0 (c 0.1, MeOH); IR (KBr) νmax: 3 393, 1 071, 1 028 cm−1 ; ( artı )-HRESI-MS m/z 385.146 9 [M artı Na] artı (C16H26O9Na için hesaplanan, 385.148 5) ve m/z 401.120 8 [M artı K] artı (C16H26O9K için hesaplanan, 401.122 8); 1H NMR ve 13C NMR verileri, bkz. Tablo 1.

Bileşik 1'in asit hidrolizi

Bileşik 1 (1.0 mg), 2 mol.L-1 CF3COOH (EtOH: H2O, 1: 1, 2 mL) ile 90 derecede 5 saat karıştırıldı. Oda sıcaklığına soğutulduktan sonra çözelti, indirgenmiş basınç altında konsantre edildi. Tortu, 0.1 mol.L-1 L-sistein metil ester hidroklorür ile 2 mL piridin içinde çözündürüldü ve 60 derecede 1.5 saat karıştırıldı. Soğutulup konsantre edildikten sonra karışım, piridin (2 mL) içerisinde trimetilklorosilan (TMSCl) ve heksametildisilazan (HMDS) (1:2, V/V, 0.5 mL) ile işlendi, ardından 60°C'de karıştırıldı. 0,5 saat için derece. Daha sonra çözelti, kuruyana kadar konsantre edildi ve tortu, H2O ve n-heksan (2 x 3 mL) [18] ile paylaştırıldı. n-heksan fraksiyonu, bir DB-5 sütunu (0.25 mm x 30 m) kullanılarak GC ile analiz edildi. Enjektör ve dedektör sıcaklıkları 220 dereceye ayarlanmıştır. Fırına 1 dakika boyunca 140 dereceden başlayan ve 4 derece ·dk-1 oranında 250 dereceye kadar yükselen bir sıcaklık gradyan sistemi uygulandı. Şeker türevinin hidrolizatının zirvesi, TMSCl/HMDS ile benzer bir işlemden sonra otantik D-glukoz numunesi (19.24 dakika) ile alıkonma süresinin karşılaştırılmasıyla belirlendi.NO üretiminin inhibisyonu

İzole edilen bileşiklerin NO inhibe edici aktiviteleri, daha önce tarif edildiği gibi bir NO tahlil kiti (Nanjing-Jiancheng BioTech Institute, Nanjing, Jiangsu, Çin) kullanılarak Griess yöntemiyle LPS ile indüklenen BV-2 mikroglial hücrelerine karşı değerlendirildi [19], ve kersetin pozitif kontrol olarak kullanıldı. Ek olarak, hücre canlılıkları MTT tahlili ile değerlendirildi.

Cistanche faydası: iltihap önleyici

Referanslar

[1] Kobayashi H, Oguchi H, Takizawa N, et al. Yeni feniletanoid glikozitlerCistanche tübüloza(Schrenk) Kanca. f. ben [J]. Chem Pharm Bull, 1987, 35(8): 3309-3314.

[2] Sincan temel tıbbi bitkilerinin kültür teknikleri [M]. Xinjiang: Xinjiang Institute of Geleneksel Çin ve Etnolojik İlaçlar Ed, Xinjiang Science and Technology Press, 2004: 84-88.

[3] Çin farmakopesi komitesi, Çin Farmakopesi [M]. Cilt I, Beijing: China Medical Science and Technology Press, 2010: 126.

[4] Jiang Y, Tu PF. Cistanche'deki kimyasal bileşenlerin analizi

tür [J]. J Chromatogr A, 2009, 1216(11): 1970-1979.

[5] Pan J, Yuan CS, Lin CJ, et al. Doğal fenilpropanoid glikozitlerin [J] farmakolojik aktiviteleri ve mekanizmaları. Pharmazie, 2003, 58(11): 767-775.

[6] Fu GM, Pang HH, Wong Y. Doğal olarak oluşan feniletanoid glikozitler: yeni terapötikler için potansiyel yol açar [J]. Curr Med Kimya, 2008, 15(25): 2592-2613.

[7] Xie HH, Morikawa T, Matsuda H, et al. Monoterpen bileşenleriCistanche tübüloza-kankanositler AE ve kankanol [J] kimyasal yapıları. Kimya Eczacı Boğa, 2006, 54(5): 669-675.

[8] Foderaro TA, Stermitz FR. Scrophulariaceae'nin Kimyası. Bölüm 24. Penstemon türlerinden iridoid glikozitler: AC-5, C-9 trans-iridoid ve C-8 epimerik çiftleri [J]. Fitokimya, 1992, 31(12): 4191-4195.

[9] Krull RE, Stermitz FR. Penstemon mucronatus [J] kaynaklı trans-füzyonlu iridoid glikozitler. Fitokimya, 1998, 49(8): 2413-2415.

[10] Takeda Y, Yagi T, Matsumoto T, et al. Nepeta nuda ssp'den yeni stereokimyaya sahip nepetanudositler ve iridoid glikozitler. albiflora [J]. Fitokimya, 1996, 42(4): 1085-1088.

[11] Takeda Y, Ooiso Y, Masuda T, et al. Nepeta kameradan [J] iridoid ve öjenol glikozitler. Fitokimya, 1998, 49(3): 787-791.

[12] Kobayashi H, Karasawa H, Miyase T, et al. Cistanchis bitkisinin bileşenleri üzerine araştırmalar. II. Yeni iridoidlerin izolasyonu ve yapıları,cistanin ve cistachlorin[J]. Chem Pharm Bull, 1984, 32(5): 1729-1734.

[13] Arslanyan RL, Harris GH, Stermitz FR. Scrophulariaceae'nin Kimyası. 7. Hintli boya fırçası türlerinden Castilleja miniata [J] ile ilgili yeni 6-deoxycatalpol dahil olmak üzere bazı iridoid glikozitler. J Nat Prod, 1985, 48(6): 957-961.

[14] Sticher O, Weisflog A. Galeopsis tetrahit'ten (Labiatae) iridoid glukozitlerin belirlenmesi ve izolasyonu ve glurosidin [J] yapısının aydınlatılması. Pharm Açta Helv, 1975, 50(11): 394-403.

[15] Nishimura H, Sasaki H, Morota T, et al. Rehmanniae Radix üzerinde kimyasal ve biyolojik çalışmalar. Bölüm 3. Rehmannia glutinosa'dan [J] altı iridoid glikozit. Fitokimya, 1989, 28(10): 2705-2709.

[16] Junior P. Penstemon türünden [J] diğer iridoidler. Planta Med, 1984, 50(6): 530.

[17] Boros CA, Stermitz FR. İridoidler. Güncellenmiş bir inceleme. Bölüm I [J]. J Nat Prod, 1990, 53(5):1055-1147.

[18] Jian R, Zeng KW, Tu PF, et al. Kuşkonmaz cochinchinensis [J] kaynaklı anti-nöroinflamatuar bileşenler. Fitoterapia, 2013, 84: 80-84.

[19] Nan ZD, Zeng KW, Shi SP, et al. Köklerinden anti-inflamatuar aktiviteye sahip feniletanoid glikozitlercistanche çöl çiçeğiTarim çölünde [J] yetiştirilir. Fitoterapia, 2013, 89: 167-174.